Helmut Riegger, der in Sigmaringen geboren und aufgewachsen ist, entschied sich nach seiner kaufmännischen Ausbildung zum Studium an der Fachhochschule für öffentliche Verwaltung in Ludwigsburg.Nach seinem Abschluss als Diplom-Verwaltungswirt (FH) 1989 arbeitete Riegger elf Jahre für die baden-württembergische Landesregierung. Zunächst war er zwischen 1989 und 1994 bei der Landesvertretung Baden-Württemberg in Bonn tätig. Anschließend war Riegger bis 1998 Referent des damaligen Ministerpräsidenten Erwin Teufel im Staatsministerium Baden-Württemberg.Von 1998 bis 2000 leitete Riegger das Büro bei Minister Willi Stächele im Ministerium für Bundes- und Europaangelegenheiten.In der Zeit zwischen 2000 und 2004 hatte Riegger den Posten des Finanzbürgermeisters von Kirchheim unter Teck inne. 2004 übernahm er das Amt des Ersten Bürgermeisters der Stadt Sindelfingen.

Der Calwer Kreistag wählte Riegger am 21. Dezember 2009 im ersten Wahlgang mit absoluter Stimmenmehrheit (46 von 53 Stimmen, knapp 87 Prozent). Als Nachfolger von Hans-Werner Köblitz (Freie Wähler) trat Riegger sein Amt als Landrat des Landkreises Calw am 01. Februar 2010 an. Am 6. November 2017 bestätigte der Kreistag Calw Landrat Helmut Riegger für weitere acht Jahre (1. Februar 2018 bis 31. Januar 2026) in seinem Amt.
Er ist verheiratet und hat drei Kinder.